Der er ikke så mange byer på Skiros. Groft sagt er der tre, hvoraf de to er mere eller mindre ved at vokse sammen. Dertil er der en håndfuld småbyer, som ligger i nogle bugter rundt omkring på den nordlige del af Skiros og få inde i landet. Generelt kan man sige om byerne på Skiros, at det er nogle stille og rolige steder uden fest og ballade. Bortset for under karnevallet, hvor der er en hel del larm i gaderne i Chora.
Vi har valgt at omtale de største og mest relevante byer/områder for et ophold på Skiros, men der findes som sagt flere andre små steder på Skiros, som også kan være ganske interessante at besøge. Så hvis du er den eventyrlige og nysgerrige type, er det bare med at tage på opdagelse på Skiros, men det kræver nok lidt kørsel rundt på øen, eller et par gode vandrestøvler.
Chora
Chora er hovedbyen på Skiros, og den by hvor der bor flest mennesker. Den ligger cirka 10 km ad vejen fra havnebyen, og 13-14 km ad vejen fra lufthavnen. Chora ligger oppe i landskabet på øens nordøstlige side, hvor byens hvide huse er bygget op omkring en bjergtop. De stenbelagte gader i byen er smalle og går op og ned i landskabet, nogle steder med trapper, andre steder uden. Der er en fin plads i byen med lidt træer og spisesteder omkring. Der er god stemning om aftenen. I Chora er der flere butikker, caféer, spisesteder, indkøbsmuligheder og overnatningssteder.
På toppen af bjerget ligger ruinerne af en gammel fæstning fra byzantinsk tid. Som på alle andre græske øer skulle fæstningen beskytte mod piratangreb. Indenfor murene står blandt andet et gammelt kloster.
Magazia
Magazia er den by der ligger næsten i forlængelse af Chora mod nord. Byen ligger spredt lidt ud over et større fladt område bag den fine lange østvendte sandstrand, og når også ud til de strande der vender mod nordøst, da byenbreder sig op til et hjørne. Grundet den gode placering ved en hel del strandstrækning indbyder Magazia også til turisme, og stedet er da også ret populært blandt de besøgende om sommeren. Det er derfor nemt at finde både, caféer, spisesteder og overnatningsteder i dette område.
Linaria
Havnebyen Linaria ligger midt på Skiros’ vestlige kyst, og modtager primært færger fra havnebyen Kymi på Evia ved fastlandet, og om sommeren også færger fra Alonissos. Linaria er ikke en særlig stor by, men alligevel er her flere caféer, spisesteder, overnatningssteder og et mini-marked. Det er en hyggelig lille havneby/fiskerby med fiskerbåde langs kajen. Flere sejlbåde finder også hertil i højsæsonen og bidrager dermed også til de stemningsrige sommeraftener i den lille havneby. Der er lidt over 1 km ad vejen til Acherounes-bugten, hvor der er en fin sandstrand.
Acherounes
Dette sted er mere et område med en god sandstrand end en egentlig by, da bebyggelsen ligger lidt spredt i området. Men grundet de herlige omgivelser i denne bugt på vestkysten, er her flere overnatningssteder og her er da også både caféer og spisesteder at finde. Acherounes ligger i bunden af samme bugt som havnebyen Linaria, så flere caféer og spisesteder er derfor indenfor gåafstand. Acherounes er altså et sted du skal tage til hvis du ønsker en afslappet strand-ferie i smukke omgivelser. Stranden her er iøvrigt meget børnevenlig, da den er ret lavvandet.